杜家与蒋家、孔家、宋家的关系十分复杂且长远。杜家七子之一的杜维善在口述历史中曾泄露，杜家与这三行家眷有着紧密的谋划，况且这些来去通常是精巧进行的。而在这其中，孔二密斯饰演了至关弥留的脚色。 孔二密斯，是孔祥熙与宋霭龄的二男儿，原名孔令俊，自后更名孔令伟，因其专有的外貌与性情，常被称为民国第一密斯。孔令伟最为东谈主熟知的特质即是她那牝牡难辨的打扮。成年后的她从未留过长发，时常以男式大背头和男士衣物示东谈主，活动也带有男性化的气质，如火如荼且十分荼毒。她之是以能如斯张扬，部分原因是得回了姨妈宋好意思龄的宠爱。宋好意思龄曾说，孔令伟的粗野与我方的个性十分同样，惟有她陪在我方身边，才会感到定心。抗战时期，有一次孔令伟奉陪宋好意思龄出门，她激烈忽视宋好意思龄换乘其他车，效果原本的车被敌机击中。宋好意思龄因此感触万分，以为我方能逃过一劫全赖孔令伟的保护。从此，孔令伟成了宋好意思龄身边的过劲助手，地位也愈发弥留。

孔令伟的行动与活动在民国社会中广为流传，尽管她身上有许多令东谈主气氛的故事，但她并非一般的花花太岁。在抗战时期，宋好意思龄赴好意思进行拜访，并在好意思国国会发表弥留演讲，争取好意思国政府与世界对中国抗战的支抓。那次出行中，孔令伟与她的苍老孔令侃成为宋好意思龄最弥留的随行东谈主员。那时，年仅十八岁的孔令伟以致受到了好意思国总统罗斯福的意思，罗斯福见到她时频频称她为我的小男孩。写过宋好意思龄列传的汉娜在书中提到，尽管孔令伟年岁小世界杯体育，但她在宋好意思龄访好意思时期，却是弥留的聚积东谈主，宋好意思龄对她十分信任，孔令伟所作念的扫数安排齐能得回她的细目。这证实了孔令伟的才能与聪惠。 杜维善曾泄露，孔令伟是一个十分低调且大辩若讷的东谈主。外界很出丑出她与杜月笙的关系，事实上，她与杜家的关系十分密切。每当蒋家、宋家、孔家和杜家之间需要协商或在上海作念某些事情时，时常会由孔令伟躬行露面，登门拜访杜月笙。 杜月笙对孔令伟十分尊重，每次见到她来访时，齐会起身致敬，而杜家的东谈主，尤其是杜月笙的配头，则会主动遁藏。因为杜公馆的扫数东谈主齐了了，孔令伟的到来，时常意味着蒋家、宋家或孔家有一些精巧事务需要贬责。每当孔令伟到访时，总会带着保镖，且时常会带着一个小手包，交给副官辅助。有一次，杜维善因为年幼好奇，趁孔令伟不留意，悄悄掀开了她的小手包，效果发现内部确实藏着一把雅致的手枪。这让杜维善大吃一惊，因为按杜公馆的章程，来宾是弗成带枪投入的，而孔令伟的这一举动，证实她不仅不遵命章程，还与杜月笙有着极为罕见的关系。 杜月笙在匡助蒋家、宋家、孔家作念事时，好多时辰充任了黑手套的脚色。上海滩的报纸时常对此深加狡饰，杜家的徒弟也不会泄露，但一些外洋报纸偶尔会揭露这些内幕。杜月笙和蒋宋孔三行家眷曾联手作念过不少违章生意，包括毒品私运等。而在这些生意中，杜月笙时常会成就公司，蒋家、宋家、孔家则在背后充任大鼓励。每当需要资金时，三行家眷的代表，时常会派孔令伟去向理与杜月笙的财务来去。 固然杜月笙为三行家眷提供匡助，但他历久有我方的原则。他从不柔软这些家眷拿钱作念什么，仅仅提供必要的资金，且从未几问。但淌若三行家眷在上海滩作念事时对他不敬，杜月笙则会绝不瞻念望地展示我方的力量，让他们显著江湖上的章程。 1927年12月1日，蒋宋在上海举行汜博的婚典，而十天后，蒋中正再行成为国民创新军总司令。算作总司令的配头，宋好意思龄急于展示泰斗，却因此得罪了杜月笙。在阿谁时期，上海的名东谈主齐需要向青帮缴纳保障费，这成为了不成文的王法。蒋中正曾加入过青帮，依然不得不依赖青帮的支抓，而宋好意思龄刚从好意思国回想时，宋子文也一直为她缴纳保障费。可婚后，宋好意思龄得知此过后十分反感，以为此举有失总司令的尊容，于是条件杜月笙断交了这笔钱的托付。杜月笙得知这一转换后，决定给宋好意思龄一些教化。 一天，一辆豪华轿车驶入宋家，车上的使女宣称是奉宋霭龄的号召，来接宋好意思龄盘考事务。宋好意思龄莫得多念念便跟班上了车，效果车把她带到了一处着重森严的别墅。几个小时后，宋家意志到宋好意思龄可能被劫抓，宋子文坐窝聚积杜月笙。杜月笙向他讲授说，宋好意思龄并莫得受伤，仅仅因为上海滩法度不好，他们将她暂时安置在安全的地点。宋子文显著其中的含义，临了躬行去杜月笙那边交保障费并默示感谢。资格了此次事件，宋好意思龄才显著杜月笙在上海滩的强势地位，之后她再也不敢蔑视江湖章程。 除此除外，蒋夫东谈主宋好意思龄巧合也会急需费钱。有一次，她找了杜月笙关系深厚的盛太太借了一笔好意思金，盛太太将钱准备好送了往常。过了些日子，宋好意思龄按期将本金和利息归赵，严格恪守了还款王法。 蒋宋孔三行家眷与杜月笙的恩仇，不啻宋好意思龄和宋子文，以致连宋子文曾经因一次商业远大，被杜月笙安排了一次劝诫式的枪击事件，固然宋子文并未受伤，但这件事的背后，别传中恰是杜月笙所策动。